Мужской монастырь в честь Успения Богоматери, Расположен в посёлке Пушкинские Горы Псковской области.
Основан в местности, известной как Синичьи горы, возле озера Тоболенец и одноимённой слободы в 1569 году псковским наместником князем Юрием Токмаковым, на средства казны, по указу царя Ивана IV Васильевича. Согласно «Повести о явлении чудотворных икон… во области града Пскова на Синичья горе, иже ныне зовома святая гора», известной в нескольких редакциях 17 века, в 1563 году, а затем ещё через шесть лет юродивому пастушку из Воронича пятнадцатилетнему Тимофею явились чудотворные иконы богоматери – «Умиление» и «Одигитрия» (путеуказательница), сначала у реки Луговицы, где он пас стадо, затем на Синичьей горе близ Тоболенца; от этих икон произошли «различные исцеления болезним» и другие чудеса; узнав «о всех сих происшествиях» через псковского воеводу, царь «повеле на той горе устроити церкву каменну во имя пресвятые богородицы честного и славного ея успения и повеле быть обители [монастырю]». Историк С. Ф. Платонов связывал сообщение о появлении чудотворных исцеляющих икон «в Вороночщине» с прошедшей в этом году по Руси эпидемией; строительство же на Синичьих горах близ пригорода Воронича монастыря исследователи склонны объяснять прежде всего политическими и военно-стратегическими соображениями, главным образом стремлением укрепить позиции Московского государства в приграничном районе. После основания монастыря слобода Тоболенец стала официально называться Святые Горы.
Сведения о ранней истории Святогорского монастыря крайне скудны, так как большая часть монастырского архива с документами 16 – 18 веков сгорела во время ночного пожара 5 (16) марта 1784 года, уничтожившего почти все деревянные строения с находившимся в них имуществом. (Первое, краткое описание монастыря было создано уже после этого происшествия, в 1821 году).
Известно, что до второй половины 17 века монастырь официально считался в числе трёх десятков «старших» обителей всей Руси, святогорский настоятель Зосима Завалишин участвовал в Земском соборе 1598 года в Москве и был одним из подписавших грамоту об избрании на царство Бориса Годунова. Монастырь владел большим количеством крестьян, населявших окрестные деревни, обширными пахотными землями и покосами, рыбными ловлями на озёрах Воронич, Белогуль и реки Сороти, пользовался доходами от перевоза на Сороти у Воронича. Кроме того, с 17 века в монастыре проводились Святогорские ярмарки, пошлины и сборы с которых тоже шли в казну монастыря. К Святогорскому монастырю было приписано несколько других монастырей Воронича и Опочки, в нём находилось духовное правление Опочецкого и Новоржевского уездов.
После выхода в 1764 году указа Екатерины II о секуляризации церковных вотчин во владении Святогорского монастыря почти не осталось крестьян, за исключением нескольких человек «монастырских служителей», духовное правление было переведено в Опочку, и монастырь оказался в числе третьеклассных, по степени сорок пятым, с небольшим числом (не более полутора десятка человек) «монашествующей братии». Однако, пахотные земли и другие угодья за Святогорским монастырём были сохранены и в дальнейшем он получал значительные средства от своих имений, сдаваемых в аренду окрестным жителям, от ярмарок, крестных ходов, всевозможных сборов, а также пожертвований от местных помещиков, в числе которых был Осип Абрамович Ганнибал. Монастырь расширял свои земельные владения не только за счёт получаемых даров от помещиков, но и приобретая, и даже и отбирая участки у крестьян. Так, много лет, с 1802 года, шла тяжба между монастырём и крестьянами деревни Бугрово за «мельничное место» близ названной деревни. Благодаря одной из составленных крестьянами жалоб, сохранились сведения о состоянии монастыря: «А под тем Святогорским монастырём вотчинных деревень и пустошей довольно и сенных покосов в том Воронецком уезде у семи верстах ставитца, опричь деревень и пустошей, больше трёх тысяч копен. А крестьянских и бобыльских больше ста дворов, также и оброчных рыбных ловель и конских пошлин и всяких угодий и полавочных всяких доходов оброку собираетца денежными доходы в обитель многими доходы, а монахов в том монастыре малое число, кроме игумена братье человек с тринадцать или меньше и теми монастырскими многими доходами сами корыстуютца и богатятца и родственников своих помогают великою мочью…». В 1830-е годы монастырь в Святых горах, наряду с монастырём в Печорах, называли самым богатым на Псковщине.
Святогорский монастырь неоднократно посещал А. С. Пушкин – в 1817, 1819, 1824-1826 годах – в период ссылки обязан был регулярно являться к настоятелю монастыря игумену Ионе, своему «духовному пастырю», имевшему за ним «бдительный надзор».
В 1924 году монастырь был закрыт в 1924, с 1936 включён в состав Пушкинского заповедника. Постройки пострадали в годы Великой Отечественной войны (1941-44 гг.), в том числе разрушена церковь Святого Николая (1786 года), частично восстановлены в 1945-49 годах. В 1949-92 годах в Успенском соборе монастыря действовал музей. В 1992 году Святогорский монастырь был возрождён.
Первоначально монастырь был обнесён деревянными стенами, которые позднее были заменены каменными (1794-97 гг. или 1833 г.) с двумя вратами, Анастасиевскими (восточными), к которым ведёт дорога из усадьбы Михайловское, и главными – Святыми или Пятницкими (северными) (перестроены в 1764 году из каменных в кирпичные, реставрированы в 1962 году). Над Святыми воротами в верхнем ярусе первоначально находилась деревянная Пятницкая церковь (отсюда второе название ворот. После реконструкции в 1764 году церковь сняли и поставили за монастырскую ограду.
Главная монастырская постройка – расположенный на холме одноглавный четырёхстолпный каменный Успенский собор (заложен в 1569 году, первоначально представлял собой небольшой храм из псковского плитняка; в 1770 году с южной стороны пристроен кирпичный Одигитриевский придел, а в 1776 году с северной стороне – Покровский предел, в котором устроен склеп Карамышевых. Росписи и иконостас не сохранились. Над притвором колокольня с ярусом звона и шпилем, начатая постройкой в конце 18 века и оконченная в 1821 году. Архитектура Святогорского Успенского собора считается типичной для древних псковских храмов: одноэтажный, приземистый, с каменными стенами почти метровой толщиной с редкими узкими окнами. Дугообразные своды покоятся на четырёх массивных столбах. Пол каменный, плитный. Наружные украшения составляют полуколонны по углам и неширокий геометрический орнамент вокруг барабана и на апсидах.
У алтарной стены собора – кирпичный склеп с дубовым гробом А. С. Пушкина, над которым в 1841 году мастером А. М. Пермагоровым был сооружён белый мраморный памятник. Здесь же расположены захоронения Ганнибалов, матери и отца поэта.
Также сохранились две лестницы на холм с юго-восточной и юго-западной стороны, построенные в 1790-х годах, братский корпус с трапезной (1824), дом настоятеля (1838), бюст А. С. Пушкина на Чистом дворе (1949, скульптор И. Я. Гинцбург), странноприимный дом (1911). В 2005 основан скит в деревне Столбушино.